《红楼梦》第五回，宝玉梦里在太虚幻影中，与风情万种的秦可卿初试了云雨之情，这就表明了宝玉已长大了，已懂男女之事了，也懂得了追女人了芭比之仙子的秘密中文版。

已懂男女之事的贾宝玉，梦中之爱遗物，这物被袭人发现了。《红楼梦》第六回，在秦可卿房间，袭人为宝玉整理衣服时，摸到了凉凉的物，脸上马上就红了，由于袭人长宝玉二岁，对此物是明白怎么回事的，却故意问你怎么了。回到宝玉房中，在给宝玉换衣服时，袭人再次追问这是怎么会事。袭玉是知道怎么会事的，为何却一再追问宝玉怎么会事，其心理就是愿听宝玉把属隐私的梦中云雨说出，以使得对她毫无保留，以便诱宝玉也与她行云雨之事。果然，当宝玉讲出梦幻之事后，袭人娇羞，引宝玉爱恋，俩人偷偷行了云雨之事，宝玉完成了初试云雨情。

那么，假如袭人当时不问宝玉怎么回事，宝玉与她就不会发生云雨之事呢？答案是否定的，因为即便是当时，袭人与宝玉未发生云雨之事，另一个时间云雨之事也会发生。其理由有下面几条。

（一）宝玉梦游太虚幻境，并与秦可卿梦中云雨，说明宝玉已懂和已可行云雨之事。封建大家族的公子哥，普通的生活方式就是，当懂云雨之事后，就会去做这样的事，这样的事往往会发生在贴身丫鬟身上。可别以为，封建大家族与普通人家一样，娶了媳妇才会去做呀。

（二）袭人是宝玉四大贴身丫鬟之首，常言道“睛随黛影，袭为钗副”，袭人与宝钗一样工于心机，巴结好宝二爷，以便做个姨娘，这是袭人心中梦想，她会抓住一切机会而努力实现这个梦想的。袭人长宝玉二岁，宝玉与袭人初试云雨情时，书中并未描写见红，说明袭人已经历过云雨，至于跟谁，这里就不加推测了。已懂风情的袭人，工于心机，又是宝玉身边最近的人，与公子哥宝玉发生云雨之事，是迟早的事。

（三）袭人是贾母送给宝贝孙子宝玉的，书中也说了袭人素知贾母将她送与宝玉，这内涵就是，袭人伺候宝玉日常起居生活，甚至要满足宝玉的云雨之事。袭人敢与宝玉发生云雨之事，是有发生这事的环境基础的。一方面，封建大家族本就是这样，老爷和公子哥与贴身丫鬟发生云雨之事，是被容许的；另一方面，有贾母这个保护伞，袭人与宝玉发生云雨，是会顺理成章的。

有基础，有需求，此时不成彼时也会成。

是的。至少发生性关系的就未必是袭人了。我认为人们有一个误解：据兴儿讲，贾府的规矩，爷们未娶亲之前先放两个丫鬟服侍。这两个丫鬟里是没有袭人的，极有可能是晴雯和麝月！理由非常简单：袭人的月钱是在贾母处，待遇是一两。压根就不是宝玉身边的正常编制。

袭人是非常聪明的人。她是小时候被卖到贾府的。如果这个人没有心机，没点城府，没点小聪明怎么会成为贾母身边八个大丫鬟之一？她之所以到贾宝玉身边，是因为黛玉到了贾府，贾母给了黛玉一个丫鬟，就是紫娟。又把袭人临时拨给宝玉。这里就要说袭人有心机的地方。她是卖断给贾府的死契，是不能赎的。袭人要为自己的终身想想。在她看来给宝玉做妾是个不错的选择。她碰到了机遇，来到了宝玉身边。怎么留在宝玉身边呢？色诱！在宝玉睡醒系裤带时，手竟然到了大腿根处！发现宝玉遗精之后，还要问：“你梦见什么故事了？那里流出那些脏东西？”～～～就这样与宝玉发生了性关系。从此袭人待宝玉更为尽心，宝玉视袭人更与别个不同。

袭人是聪明的。在《红楼梦》七十七回又交代，袭人自从王夫人看重她，越发自要尊重，凡背人之处，或夜晚之间，总不与宝玉狎昵～～。袭人深知职场潜规则！有一回偷试就够了！别以为王夫人给你二两银子一吊钱，你就铁定是姨娘了！偷试的多了，传扬开来，一样承担诱惑幼主的罪名！金钏的结果就是自己的下场。所以袭人在达到目的后，在撇清自己。

袭人错就错在，被认为是出卖晴雯的人，而失去了宝玉的信任。最后被宝钗打发了。